以下の構造式で示す腐敗アミンの前駆体となるアミノ酸はどれか。1つ選べ。HNN N…
以下の構造式で示す腐敗アミンの前駆体となるアミノ酸はどれか。1つ選べ。HNN NH2
- ⑴ リシンリシンの脱炭酸ではカダベリンが生じます。
- ⑵ チロシンチロシンの脱炭酸ではチラミンが生じます。
- ⑶ ヒスチジンイミダゾール環をもつヒスタミンはヒスチジンの脱炭酸で生じるので正答です。
- ⑷ アルギニンアルギニンからはアグマチン（さらにプトレシン）が生じます。
- ⑸ トリプトファントリプトファンの脱炭酸ではトリプタミンが生じます。
解説
正解は⑶です。構造式はイミダゾール環にアミノエチル基が付いたヒスタミンを表していると読み取れます。ヒスタミンは、ヒスチジンが細菌のヒスチジン脱炭酸酵素で脱炭酸されて生じる腐敗アミンです。サバやマグロなど赤身魚はヒスチジンを多く含むため、鮮度が落ちるとヒスタミンが蓄積し、摂取後に顔面紅潮やじんま疹などのアレルギー様食中毒を起こします。加熱しても分解されない点にも注意が必要です。
出典：厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198928.html）を加工して作成