2-ナフチルアミンが生体内で代謝的活性化されてニトレニウムイオンを生じる過程にお…
2-ナフチルアミンが生体内で代謝的活性化されてニトレニウムイオンを生じる過程において、最初に起こる代謝反応はどれか。1つ選べ。
- ⑴ エポキシ化エポキシ化はベンゾ［a］ピレンやアフラトキシン B₁ などの代謝的活性化で起こる反応です。
- ⑵ N-ヒドロキシ化芳香族アミンは CYP1A2 による N-ヒドロキシ化を最初に受け、ニトレニウムイオン生成へ進みます。
- ⑶ グルクロン酸抱合グルクロン酸抱合は N-ヒドロキシ化体に起こる2段階目以降の反応で、最初の反応ではありません。
- ⑷ 硫酸抱合硫酸抱合も N-ヒドロキシ化体に起こる反応で、最初に起こるのは N-ヒドロキシ化です。
- ⑸ アセチル抱合アセチル抱合（O-アセチル化）も N-ヒドロキシ化の後に起こる反応です。
解説
正解は⑵です。2-ナフチルアミンは膀胱がんを起こす芳香族アミンで、まず肝臓のシトクロム P450（主に CYP1A2）によってアミノ基が酸化されて N-ヒドロキシ化体となります。これがグルクロン酸抱合を受けて膀胱へ運ばれ、酸性尿中で抱合が外れるなどしてニトレニウムイオンを生じ、DNA と結合します。エポキシ化はベンゾ［a］ピレンなど多環芳香族炭化水素の代謝的活性化で起こる反応です。
出典：厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198924.html）を加工して作成