下図に示した植物由来の化合物が含む部分構造はどれか。１つ選べ。
下図に示した植物由来の化合物が含む部分構造はどれか。１つ選べ。
- ⑴ リグナンリグナンはフェニルプロパノイド2分子が結合した骨格（例：ポドフィロトキシン）で、フラン環が縮合したクマリンではありません。
- ⑵ クロモンクロモンはベンゾ-γ-ピロン骨格（例：ケリン）で、クマリンのベンゾ-α-ピロンとは異なります。
- ⑶ フラノクマリンクマリン骨格にフラン環が縮合したフラノクマリン構造で、ベルガプテンやソラレンなどが該当します。
- ⑷ ジテルペンジテルペンはイソプレン単位4個（C20）からなるテルペノイドで、芳香族ラクトン骨格ではありません。
- ⑸ アントラキノンアントラキノンは三環性のキノン骨格（例：センノシドのアグリコン）で、フラノクマリンとは異なります。
この問題は問題の図（写真・図・表など）を見て答えます。図はこちらに転載していないため、下の出典のページから公式のPDFをご覧ください。解説だけでも読み取り方が分かるように書いています。
解説
正解は⑶です。図の化合物は、ベンゼン環とα-ピロンが縮合したクマリン骨格にさらにフラン環が縮合したフラノクマリン構造をもつものと考えられます。代表例はセリ科植物（ビャクシ、ハマボウフウなど）やミカン科植物に含まれるベルガプテン、ソラレン、インペラトリンなどで、光感作作用をもち、グレープフルーツ中のフラノクマリン類はCYP3A4を阻害することでも知られます。リグナンやジテルペン、アントラキノン、クロモンはいずれも別の骨格です。
出典：厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198929.html）を加工して作成