以下の構造式で表されるダイゼインに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。…
以下の構造式で表されるダイゼインに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。HO OＡOOH
- ⑴ カッコンに含まれる成分の一つである。ダイゼインはクズの根である生薬カッコンや大豆に含まれるイソフラボンです。
- ⑵ Ａ環の炭素原子は、シキミ酸由来である。フラボノイドのA環は酢酸-マロン酸経路（ポリケチド）由来で、シキミ酸経路由来なのはB環側です。
- ⑶ 2-フェニルクロモン骨格を有している。ダイゼインはイソフラボンで3-フェニルクロモン骨格です。2-フェニルクロモン骨格はフラボンです。
- ⑷ ヒトに対してエストロゲン様作用がある。ダイゼインはエストロゲン受容体に結合し、弱いエストロゲン様作用を示す植物エストロゲンです。
- ⑸ マグネシウム－塩酸反応で陽性を示す。マグネシウム-塩酸反応はフラボノールやフラバノン等で陽性となり、イソフラボンでは一般に陰性です。
解説
正解は⑴と⑷です。ダイゼインはイソフラボンの一種で、マメ科のクズの根である生薬カッコンや大豆に含まれます。構造がエストラジオールに似ているため、エストロゲン受容体に結合して弱いエストロゲン様作用を示します。イソフラボンはB環がクロモンの3位に結合した3-フェニルクロモン骨格であり、2-フェニルクロモン骨格はフラボンです。フラボノイドのA環は酢酸-マロン酸経路由来で、B環とC3単位がシキミ酸経路由来です。マグネシウム-塩酸反応はイソフラボンでは一般に陰性です。
出典：厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198925.html）を加工して作成