非ステロイド性抗炎症薬Ａ～Ｅに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
非ステロイド性抗炎症薬Ａ～Ｅに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- ⑴ Ａ以外は不斉中心をもたない。ＥのスリンダクはS=Oをもつスルホキシドの硫黄が不斉中心となるため、「Ａ以外は不斉中心をもたない」は誤りです。
- ⑵ Ｂはフェニル酢酸系の抗炎症薬である。Ｂのメフェナム酸はアントラニル酸系（フェナム酸系）の抗炎症薬で、フェニル酢酸系ではありません。
- ⑶ Ｃには環状スルホンアミド構造がある。Ｃのピロキシカムはベンゾチアジン環内に環状スルホンアミド構造をもちます。
- ⑷ Ｄ以外は酸性官能基をもつ。Ａ・Ｂ・Ｅはカルボキシ基、Ｃはエノール性OHをもち酸性ですが、Ｄのチアラミドは酸性官能基をもたない塩基性抗炎症薬です。
- ⑸ Ｅにはインドール骨格がある。Ｅのスリンダクの骨格はインデンで、窒素を含むインドール骨格ではありません。インドール骨格をもつのはインドメタシンです。
この問題は問題の図（写真・図・表など）を見て答えます。図はこちらに転載していないため、下の出典のページから公式のPDFをご覧ください。解説だけでも読み取り方が分かるように書いています。
解説
正解は⑶と⑷です。Ａはザルトプロフェン、Ｂはメフェナム酸、Ｃはピロキシカム、Ｄはチアラミド、Ｅはスリンダクです。ピロキシカムなどのオキシカム系は、ベンゾチアジン環内にS(=O)₂-Nの環状スルホンアミド構造をもちます。また、Ａ・Ｂ・Ｅはカルボキシ基、Ｃはエノール性ヒドロキシ基という酸性官能基をもちますが、塩基性抗炎症薬であるＤのチアラミドは酸性官能基をもちません。スリンダクのスルフィニル基の硫黄は不斉中心である点に注意しましょう。
出典：厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198926.html）を加工して作成