医薬品の確認試験では、試液を加えたときの呈色や沈殿から、分子のもつ構造を推定する…
医薬品の確認試験では、試液を加えたときの呈色や沈殿から、分子のもつ構造を推定する。試験の結果と、そこから推定される構造の組み立てとして正しいのはどれか。
- ⑴ ニンヒドリン試液で青紫色を呈したことから、分子内にエステル結合があると推定する。ニンヒドリン反応はアミノ基をもつアミノ酸などで起こり、エステル結合では起こりません。
- ⑵ ヨウ素試液で青色を呈したことから、たんぱく質のペプチド結合をもつと推定する。ヨウ素で青色を呈するのはデンプンです。ペプチド結合はビウレット反応で確かめます。
- ⑶ フェーリング試液を加えて加熱し赤色沈殿を生じたことから、第三級アミンをもつと推定する。フェーリング反応の赤色沈殿は酸化銅(Ⅰ)で、還元性をもつアルデヒドや還元糖で生じます。
- ⑷ 塩化鉄(Ⅲ)試液を加えて紫色を呈したことから、フェノール性水酸基をもつと推定する。フェノール性水酸基は鉄(Ⅲ)イオンと錯体をつくり、紫色などに呈色します。
- ⑸ ジアゾ化のあとカップリング試薬で呈色したことから、カルボキシ基をもつと推定する。ジアゾ化とカップリングで呈色するのは第一級芳香族アミンです。カルボキシ基では起こりません。
解説
正解は、塩化鉄(Ⅲ)試液で紫色を呈したことからフェノール性水酸基をもつと推定するものです。フェノール性水酸基は鉄(Ⅲ)イオンと錯体をつくって呈色します。ニンヒドリン反応はアミノ基、フェーリング反応は還元性のアルデヒド基、ジアゾ化とカップリングは第一級芳香族アミン、ヨウ素による青色はデンプンの確認に用います。試薬と構造の対応を整理しておくことが大切です。
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