医薬品の溶解性やイオン形の割合を考えるため、4-ニトロ安息香酸、安息香酸、フェノ…
医薬品の溶解性やイオン形の割合を考えるため、4-ニトロ安息香酸、安息香酸、フェノール、シクロヘキサノールの酸性度を比べた。水中での酸性度の強い順に並べたものとして、正しいのはどれか。
- ⑴ 4-ニトロ安息香酸 ＞ 安息香酸 ＞ フェノール ＞ シクロヘキサノールニトロ基の電子求引で共役塩基が安定化し、カルボン酸、フェノール、アルコールの順に酸性が弱くなります。
- ⑵ 安息香酸 ＞ 4-ニトロ安息香酸 ＞ フェノール ＞ シクロヘキサノールパラ位のニトロ基は電子を求引してカルボキシラートイオンを安定にするため、安息香酸より酸性が強くなります。
- ⑶ 4-ニトロ安息香酸 ＞ フェノール ＞ 安息香酸 ＞ シクロヘキサノールカルボン酸の共役塩基は2つの酸素に負電荷が分散するため、フェノールより安息香酸の方が酸性が強くなります。
- ⑷ 安息香酸 ＞ フェノール ＞ 4-ニトロ安息香酸 ＞ シクロヘキサノールニトロ基で置換された安息香酸は、もとの安息香酸よりもフェノールよりも酸性が強くなります。
- ⑸ フェノール ＞ 4-ニトロ安息香酸 ＞ 安息香酸 ＞ シクロヘキサノールフェノールの酸解離定数の指数はおよそ10で、カルボン酸の4前後より酸性はずっと弱くなります。
- ⑹ 4-ニトロ安息香酸 ＞ 安息香酸 ＞ シクロヘキサノール ＞ フェノールフェノキシドイオンは負電荷がベンゼン環に非局在化して安定なため、フェノールはアルコールより酸性が強くなります。
解説
正解は⑴です。カルボン酸の共役塩基は2つの酸素原子に負電荷が分散するため、フェノールより酸性が強くなります。安息香酸のパラ位に電子求引性のニトロ基があると、カルボキシラートイオンがさらに安定になって酸性が強まります。フェノールは共役塩基の負電荷がベンゼン環に非局在化するため、そうした安定化のないシクロヘキサノールより酸性が強くなります。したがって4-ニトロ安息香酸、安息香酸、フェノール、シクロヘキサノールの順です。
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