医薬品の部分構造に含まれる窒素原子の塩基性を比べるため、次の化合物を水に溶かした…
医薬品の部分構造に含まれる窒素原子の塩基性を比べるため、次の化合物を水に溶かした。窒素原子の非共有電子対がプロトンを最も受け取りにくい、すなわち塩基性が最も弱い化合物はどれか。
- ⑴ ピリジン非共有電子対はsp2軌道にあって芳香環に組み込まれていないため、弱いながら塩基性を示します。
- ⑵ メチルアミンメチル基の電子供与によって窒素の電子密度が高まり、アンモニアより強い塩基になります。
- ⑶ アセトアミド窒素の非共有電子対が隣のカルボニル基と強く共鳴しているため、プロトンをほとんど受け取りません。
- ⑷ アニリン非共有電子対がベンゼン環と共鳴して塩基性は弱まりますが、アミドほどではありません。
- ⑸ アンモニア窒素の非共有電子対が自由に使えるため、中程度の塩基性を示します。
解説
塩基性が最も弱いのはアセトアミドです。窒素の塩基性は、非共有電子対がどれだけプロトンの受け取りに使えるかで決まります。アミドでは非共有電子対がカルボニル基と共鳴して非局在化しているため、ほとんど塩基性を示しません。アニリンも共鳴で塩基性が弱まりますが、アミドほどではありません。メチルアミンはアルキル基の電子供与でアンモニアより強く、ピリジンはsp2窒素のためアンモニアより弱い塩基です。
当サービスが作成したオリジナル問題です。実際の試験問題ではありません。