処方2 のダパグリフロジン（Ａ）は、リンゴの樹皮に含まれるフロリジン（Ｂ）をリー…
60 歳女性。5 年前より糖尿病治療のためクリニックを受診している。今回体重増加と血糖コントロール不良により、現在服用中の薬剤（処方1 ）にダパグリフロジンプロピレングリコール水和物錠（処方2 ）が追加された。（処方1 ）ミグリトール錠50 mg 1 回1 錠（1 日3 錠）1 日3 回 朝昼夕食直前 28 日分メトホルミン塩酸塩錠250 mg 1 回1 錠（1 日3 錠）1 日3 回 朝昼夕食後 28 日分（処方2 ）ダパグリフロジンプロピレングリコール水和物錠5 mg 1 回1 錠（1 日1 錠）1 日1 回 朝食後 28 日分
処方2 のダパグリフロジン（Ａ）は、リンゴの樹皮に含まれるフロリジン（Ｂ）をリード化合物として開発された。これらの化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
- ⑴ いずれもガラクトピラノシド構造を含む。両化合物ともグルコースに由来するグルコピラノシド構造をもち、ガラクトピラノシドではありません。
- ⑵ 化合物Ｂは、化合物Ａよりグリコシダーゼに対して安定である。O-グリコシドのフロリジンは加水分解されやすく、C-グリコシドのダパグリフロジンの方が安定です。
- ⑶ 化合物Ｂは、α-グリコシド結合をもつ。フロリジンのグリコシド結合はβ-グリコシド結合です。
- ⑷ 化合物Ａは、プロドラッグである。ダパグリフロジンはそのままSGLT2を阻害する活性体で、プロドラッグではありません。
- ⑸ 化合物Ｂは、アセタール結合をもつ。フロリジンはO-グリコシドで、アノマー炭素が2つの酸素と結合したアセタール構造をもちます。
この問題は問題の図（写真・図・表など）を見て答えます。図はこちらに転載していないため、下の出典のページから公式のPDFをご覧ください。解説だけでも読み取り方が分かるように書いています。
解説
正解は⑸です。フロリジン（B）は、グルコースの1位の炭素がフェノール性ヒドロキシ基とO-グリコシド結合したβ-グルコシドで、アノマー炭素は2つの酸素原子と結合したアセタール構造をもちます。そのため小腸のβ-グルコシダーゼで加水分解されやすく、経口薬には向きませんでした。ダパグリフロジン（A）はグルコースと芳香環を炭素どうしで結合させたC-グリコシドで、グリコシダーゼに安定です。どちらもグルコピラノシド構造で、Aは活性体として作用するためプロドラッグではありません。図は見えないため、構造の一般的な特徴に基づいて説明しています。
出典：厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198925.html）を加工して作成