ブタンの2位と3位の炭素の間の単結合を軸として分子を回転させると、さまざまな立体…
ブタンの2位と3位の炭素の間の単結合を軸として分子を回転させると、さまざまな立体配座が生じる。これらのうち、エネルギーが最も低く、最も安定な配座はどれか。
- ⑴ 2つのメチル基が二面角60度で隣り合っているねじれ形の配座メチル基どうしが近いため立体反発があり、最も安定な配座よりエネルギーがやや高くなります(ゴーシュ形)。
- ⑵ 2つのメチル基が互いに反対の向きにある二面角180度のねじれ形メチル基どうしが最も離れ、結合も重なり合わないため、立体反発とねじれひずみが最小になります(アンチ形)。
- ⑶ メチル基と水素が前後に重なっている二面角120度の重なり形結合が重なり合うためねじれひずみが生じ、ねじれ形よりエネルギーが高くなります。
- ⑷ 2つのメチル基が二面角90度をなすねじれ形と重なり形の中間の配座エネルギーの極小にも極大にもあたらない途中の形で、最も安定な配座ではありません。
- ⑸ 2つのメチル基が前後に完全に重なっている二面角0度の重なり形メチル基どうしのねじれひずみと立体反発が最も大きく、最も不安定な配座です。
解説
最も安定なのは、2つのメチル基が互いに反対の向きにある二面角180度のねじれ形の配座(アンチ形)です。単結合まわりの配座では、結合どうしが重なる重なり形でねじれひずみが生じ、大きな置換基どうしが近づくと立体反発が加わります。ブタンでは、メチル基が最も離れたアンチ形が最も安定で、二面角60度のゴーシュ形がそれに次ぎ、メチル基が重なる二面角0度の重なり形が最も不安定です。
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