医薬品の合成で、アルケンやアルキン、ジエンに試薬を作用させる反応を検討した。反応…
医薬品の合成で、アルケンやアルキン、ジエンに試薬を作用させる反応を検討した。反応と主に得られる生成物の組み立てとして、正しいのはどれか。
- ⑴ 2-メチル-2-ブテンをオゾン分解し、還元的に処理すると、アセトンとアセトアルデヒドが生じる。二重結合が切断され、それぞれの炭素がカルボニル基になって2つの化合物が生じます。
- ⑵ 硫酸水銀を触媒としてアセチレンに水を付加させると、エタノールが生じる。生じたエノールが互変異性化して、アセトアルデヒドが得られます。
- ⑶ 1-ブテンにヒドロホウ素化と酸化を行うと、主に2-ブタノールが生じる。ヒドロホウ素化は逆マルコウニコフ型に進み、主に1-ブタノールが得られます。
- ⑷ 1,3-ブタジエンに臭化水素を1分子付加させると、二重結合を2つ残した生成物が得られる。付加で二重結合が1つ使われ、1,2-付加体も1,4-付加体も二重結合は1つになります。
- ⑸ エチレンへの水素の付加は、酸の触媒によって進むイオン反応である。アルケンの水素化は、白金やパラジウムなどの金属触媒の表面で進みます。
解説
正解は⑴です。アルケンをオゾン分解して還元的に処理すると、二重結合が切れて両側の炭素がカルボニル基になり、2-メチル-2-ブテンからはアセトンとアセトアルデヒドが生じます。ヒドロホウ素化と酸化は逆マルコウニコフ型でアルコールを与えます。アルケンの水素化には金属触媒が必要です。アセチレンへの水の付加ではアセトアルデヒドが、共役ジエンへの付加では1,2-付加体と1,4-付加体が生じます。
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