1,2-ジメチルシクロヘキサンの構造Ａに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ…
1,2-ジメチルシクロヘキサンの構造Ａに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- ⑴ Ａはシス体である。両方のメチル基がエクアトリアル位にある1,2-二置換体はトランス体で、シス体ではありません。
- ⑵ Ａのエナンチオマーはアである。アはＡのエナンチオマーとはされていません。鏡像関係にない構造です。
- ⑶ Ａのいす形配座が環反転した配座異性体はイである。Ａのいす形配座を環反転させると両メチル基がアキシアル位となり、イの配座異性体になります。
- ⑷ Ａのメチル基は、両方ともエクアトリアル位に結合している。Ａではメチル基が両方ともエクアトリアル位に結合しています。
- ⑸ Ａはメチル基同士に働く1,3-ジアキシアル相互作用により不安定化されている。メチル基がエクアトリアル位にあるため、1,3-ジアキシアル相互作用による不安定化はほとんど受けません。
この問題は問題の図（写真・図・表など）を見て答えます。図はこちらに転載していないため、下の出典のページから公式のPDFをご覧ください。解説だけでも読み取り方が分かるように書いています。
解説
正解は⑶と⑷です。構造Ａは、2つのメチル基がいずれもエクアトリアル位にあるいす形配座の1,2-ジメチルシクロヘキサンで、トランス体にあたります。環反転するとどちらのメチル基もアキシアル位に移った配座となり、これがイにあたります。ジエクアトリアル配座では1,3-ジアキシアル相互作用によるひずみがほとんどなく、安定な配座です。図は見えないため、構造の一般的性質から説明しています。
出典：厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198924.html）を加工して作成