ブロモベンゼンを乾燥したジエチルエーテルの中でマグネシウムと反応させ、グリニャー…
ブロモベンゼンを乾燥したジエチルエーテルの中でマグネシウムと反応させ、グリニャール試薬を調製した。この試薬の性質と反応に関する記述として、正しいのはどれか。
- ⑴ 試薬をケトンと反応させてから酸で処理すると、アルデヒドが得られる。ケトンとの反応では、酸処理ののちに第三級アルコールが得られます。
- ⑵ 試薬の炭素は求電子性を示し、水を加えるともとのブロモベンゼンに戻る。試薬の炭素は求核性・塩基性を示し、水と反応するとベンゼンを生じます。
- ⑶ 調製には少量の水を含む溶媒を用いた方が、反応が速く進んで収率も上がる。グリニャール試薬は水で速やかに分解されるため、乾燥した溶媒で調製します。
- ⑷ アルコールのヒドロキシ基とは反応しないため、エタノールの中で調製してもかまわない。試薬は強い塩基でもあり、アルコールのヒドロキシ基の水素と反応して分解されます。
- ⑸ 試薬の炭素は求核性を示し、二酸化炭素と反応させて酸処理すると安息香酸を生じる。炭素とマグネシウムの結合は炭素側が負に分極し、二酸化炭素に付加してカルボン酸を与えます。
解説
正解は、試薬の炭素が求核性を示し、二酸化炭素と反応させて酸で処理すると安息香酸が得られるというものです。グリニャール試薬では、炭素とマグネシウムの結合が炭素側に負に分極しているため、炭素が求核剤として働きます。カルボニル化合物や二酸化炭素に付加して新しい炭素と炭素の結合をつくる一方、強い塩基でもあるため、水やアルコールがあると分解します。
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