医薬品の合成や確認試験では、アルコールやフェノール、エーテルの性質の違いが利用さ…
医薬品の合成や確認試験では、アルコールやフェノール、エーテルの性質の違いが利用される。これらの化合物の性質と反応に関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
- ⑴ ジエチルエーテルは分子間で水素結合をつくるため、同じ程度の分子量のアルコールより沸点が高い。エーテルは分子間で水素結合をつくれないため、同じ程度の分子量のアルコールより沸点は低くなります。
- ⑵ 第三級アルコールは第一級アルコールより酸化されやすく、穏やかな条件でカルボン酸に変わる。第三級アルコールはヒドロキシ基の付いた炭素に水素がないため、酸化されにくい化合物です。
- ⑶ 第二級アルコールを二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると、ケトンが生じる。第二級アルコールは酸化されてケトンになり、それ以上は酸化されにくくなります。
- ⑷ フェノール類は塩化鉄（Ⅲ）試液と反応して、紫色などに呈色する。フェノール性ヒドロキシ基は鉄（Ⅲ）イオンと錯体をつくって呈色し、確認試験に用いられます。
- ⑸ エタノールに金属ナトリウムを加えると、酸素が発生してナトリウムエトキシドが生じる。発生する気体は水素で、ヒドロキシ基の水素がナトリウムに置き換わります。
解説
正解は⑶と⑷です。アルコールは、ヒドロキシ基の付いた炭素に結合した水素の数によって酸化のされ方が異なり、第一級はアルデヒドを経てカルボン酸に、第二級はケトンに酸化され、第三級は酸化されにくくなります。フェノール類は塩化鉄（Ⅲ）と錯体をつくって呈色します。エーテルは分子間で水素結合をつくらないため沸点が低くなります。アルコールと金属ナトリウムの反応では水素が発生し、アルコキシドが生じます。
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